Region Svitav oraz samo miasto są osnute licznymi podaniami i legendami. W miejscu, w którym obecnie wznosi się kościół Najświętszej Marii Panny na rynku w 891 roku odprawiali rzekomo bracia z Salonik św. Cyryl i św. Metody. Źródła historyczne podają, że we wspomnianym roku już nie żyli, ale to przecież prastara legenda. Jeżeli zamienimy w dacie kolejność cyfr, to właśnie około 981 roku kronikarz Kosmas wspomina rzeczkę Svitavę. Od tej liczącej blisko sto kilometrów długości rzeczki, miasto otrzymało swoją nazwę, która oznacza czystą i przezroczystą wodę.
Pierwsza prawdziwa wzmianka o mieście datuje się do połowy XII. wieku, kiedy to na teren przyszłych Svitav przybyli premonstratensi z Litomyśla i na lewym brzegu rzeki postawili kościoł św. Idziego . W ten sposób położyli podwaliny pod osadę, którą nazwali „Stara Svitava“.
Druga fala osadnictwa rozpoczęła się w momencie nadejścia kolonizatorów niemieckojęzycznych i w połowie XIII wieku powstała tzw. Svitava „Nowa“. Działalność kolonizacyjna w rejonie pogranicza odbywała się głównie w okresie urzędowania biskupa Bruna ze Schauenburka (1245–1281), który zlecił swojemu bliskiemu współpracownikowi, szlachcicowi z Westfalii Helemberta von Thurm, założenie miasta Svitavy.
Interesy biskupstwa ołomunieckiego oraz konwentu premonstratensów z Litomyśla starły się w konflikcie, który rozwiązało porozumienie podpisane dnia 6. listopada 1256. Dokument, dzięki któremu rozstrzygnięto spór jest uważany za „akt lokacyjny miasta Svitavy“.
W ten sposób Svitavy stały się miastem podległym biskupom ołomunieckim. Miasteczko, nazywane w niektórych dokumentach oppidum, otrzymało w 1330 roku ważny przywilej, potwierdzający svitavską gminę, do której należały wsie Čtyřicet Lánů oraz Moravský Lačnov. W okresie późniejszym w obrębie majątku svitavskiego znalazły się wsie Hradec nad Svitavou, Vendolí, Sklené, Javorník, Ostrý Kámen, Horní Hynčina, Kamenná Horka oraz Chrastová Lhota.
Ścisłe centrum miasta tworzyło 83 domów mieszczańskich z prawem warzenia piwa , wzniesionych wzdłuż średniowiecznej drogi, czyli szlaku kupieckiego. W 1389 roku rynek o długości prawie pół kilometra został otoczony murami, które gdzieniegdzie oddzielały bramy. Istniały trzy bramy a ich nazwy pochodziły od kierunków, w których prowadziły. Udokumentowano istnienie bramy Praskiej, Brneńskiej oraz najmłodszej Lanškrounskiej. Na początku XIX wieku, podobnie jak mury, bramy zostały zburzone.
Mury miejskie uratowały miasto w okresie zawieruchy husyckiej w XV wieku, mimo, iż w wyniku intensywnych oblężeń zostały znacznie zniszczone. Prawdopodobnie z tego okresu pochodzi legenda o herbie miasta. Posiadłość svitavska była w tym okresie często wypożyczana, sprzedawana i zastawiana. W 1484 roku Svitavy wykupił zarządca biskupstwa ołomunieckiego Jan Filipec od Ješka Svojanovského z Boskovic. Svitavy ponownie znalazły się w rękach biskupstwa ołomunieckiego, jednakże straciły status centrum administracyjnego majątku biskupiego. Miasto zostało przyłączone do posiadłości mírovskiej.
Ten podział administracyjny obowiązywał aż do 1775 roku, kiedy to przywrócono urząd regionu Svitav z siedzibą w Čtyřiceti Lánach. Mimo licznych zmian właścicieli w XVI wieku nastąpił rozkwit miasta, który oznaczał „złoty wiek” dla Svitav. W tym okresie wzrosła siła polityczna mieszczaństwa a wraz z nią nastąpiła koniunktura ekonomiczna.
W 1590 roku Svitavy po raz pierwszy uległy zniszczeniu w wyniku pożaru, natomiast stojące na rynku drewniane domy zostały zbudowane na nowo z kamienia. Svitavy otrzymały renesansowy wygląd, jednakże wojna trzydziestoletnia stała się dla miasta prawdziwą katastrofą. Mimo, iż następstwa wojny nie były tak tragiczne jak w okolicznych wioskach, dokonano wielu zmian. Do miasta wkroczył w pełnej sile barok – przebudowywano kościoły, wzniesiono nowy budynek fary, przy drogach, mostach i na łąkach pojawił się cały szereg kolumn świętych, rzeźb i kalwarii. Autorami tych dzieł byli najczęściej lokalni artyści, których nazwiska zyskiwały swój rozgłos w okolicy.
W XVIII. wieku rozpoczęto nową budowę – położono kamień węgielny pod budowę kościoła św. Floriana, który pełnił również funkcje szpitala oraz szkoły. W okresie wojen o dziedzictwo Śląska pomiędzy Prusami a Marią Teresą miasto stało się świadkiem przejścia wojsk, mniejszych potyczek oddziałów wojskowych i gościło cesarza Prus Fryderyka II.
Największa tragedia miała miejsce we wrześniu 1781 roku. Całe miasto spłonęło a jego odbudowa trwała dwadzieścia lat. Odbudowa kościoła Najświętszej Marii Panny trwała do 1795 roku. Całe nieszczęście było przyczyną zubożenia miejscowych tkaczy i sukienników. Zniszczone zapasy lnu zastąpili oni nowym surowcem - bawełną. W ten sposób położyli niechcący podwaliny pod znany później na całym świecie przemysł przetwórstwa bawełny.
Nawet wojny napoleońskie na początku XIX wieku nie były w stanie zahamować rozwoju miasta. Do miasta dotarły pierwsze włókiennicze maszyny parowe, a w momencie, w którym miasto przecięła linia kolejowa Svitavy zmieniły się nie do poznania. Od 1848 roku miasto przestało być częścią arcybiskupstwa ołomunieckiego, zostały położone fundamenty społeczeństwa obywatelskiego. Właśnie w tym okresie rozpoczęły swoją działalność pierwsze stowarzyszenia, następnie partie polityczne i przyszedł czas na wybory komunalne.
W tym mieście kultury mieszkali obok siebie Niemcy, Czesi oraz Żydzi. Koniec XIX wieku przyniósł burzliwy rozwój budowlany. Obok dzielnic robotniczych powstawały okazałe wille fabrykantów, które po dziś dzień nadają miastu niepowtarzalny charakter. Był to również okres działalności mecenasa Oswalda Ottendorfera. Ten rodak ze Svitav odniósł niesamowity sukces za Atlantykiem i nigdy nie zapomniał o swoim mieście. Z jego darów sfinansowano budowę szpitala, sierocińca oraz przytułku oraz dumę miasta – bibliotekę publiczną wraz z czytelnią.
Na początku XX wieku, miasto, w którym mieszkało wówczas dziewięć tysięcy mieszkańców – przeważnie Niemców – stopniowo znalazło się na progu konfliktu światowego. W 1918 roku ogłoszono niepodległość Republiki Czeskiej, mimo, iż wśród Svitavian wiadomość o tym została przyjęta z zakłopotaniem. Powstała potrzeba uczenia się tolerancji narodowościowej.
Historia Republiki Czechosłowackiej okresu międzywojennego nie była usłana różami. Mimo wszystko Svitavy zwracały się ku polityce aktywistycznej, wyrazem której była również wizyta prezydenta T.G. Masaryka w mieście. Prezydentowi nadano wówczas tytuł honorowego obywatela miasta.
W wyniku kryzysu ekonomicznego lat 30 XX. wieku w mieście zaostrzyły się konflikty narodowościowe. Wysokie bezrobocie, niepokoje społeczne oraz różnice narodowościowe doprowadziły wielu Svitavian do okazywania otwartej sympatii nazizmowi. Po Układzie monachijskim, Svitavy stały się częścią III Rzeszy i wybuchła druga wojna światowa. Właśnie w trakcie wojny doszło do nieprawdopodobnej historii związanej z postaciąOskara Schindlera, innego z mieszkańców Svitav.
Smutne karty kroniki zostały otwarte w 1945 roku. Nie było wtedy już miejsca dla pokojowego współżycia Czechów i Niemców w jednym mieście. Wysiedlone Svitavy były w krótkim czasie ponownie zasiedlone rodzinami pochodzącymi z różnych zakątków Republiki Czechosłowackiej.
Od 1949 roku Svitavy są stolicą powiatu, wówczas jako część kraju brneńskiego. W 1960 roku znalazły się w kraju wschodnio-czeskim i w ten sposób zakończyła się jego przynależność do Moraw. Obecnie powiat Svitavy należy do kraju pardubickiego, miasto szczyci się swoją przeszłością, która może stać się kluczem do poznania przyszłości.